Figlio di un dirigente di una società di informatica e di una scrittrice di libri per bambini, è cresciuto a Cupertino in California assieme ai due fratelli, per poi trasferirsi prima in Inghilterra e poi in Australia dove ha studiato. Successivamente torna negli Stati Uniti dove studia presso la "Brigham Youngh University".

 

Dopo varie esperienze in vari film tv come Testimonianza pericolosa, debutta sul grande schermo nel film Nella società degli uomini del commediografo-regista Neil LaBute, di cui diventerà suo attore feticcio interpretando molti dei suoi film, tra cui Amici & vicini.

 

Nel 1999 ottiene un ruolo, nel già ricco cast, di Ogni maledetta domenica di Oliver Stone, mentre nel 2000 recita al fianco di Julia Roberts, nel ruolo del tenero e rude motociclista in Erin Brockovich - Forte come la verità, grazie a questo ruolo acquista notorietà e le proposte di lavoro aumentano.

Nel 2001 collabora nuovamente con il regista Neil LaBute in Betty Love con Renée Zellweger, e in Possession - Una storia romantica con Gwyneth Paltrow. Nel 2001 viene diretto, assieme a Jack Nicholson, da Sean Penn nel film La promessa.

 

Nel 2003 recita nel film di fantascienza Paycheck e nel catastrofico The Core, in seguito ottiene una nomination al Golden Globe per la sua interpretazione in Thank You for Smoking. Nel 2006 lavora nel noir di Brian De Palma The Black Dahlia.

Nel 2007 recita al fianco di Catherine Zeta-Jones in Sapori e dissapori, remake del film tedesco Ricette d'amore, nello stesso anno ottiene il ruolo di Harvey Dent ne Il cavaliere oscuro.

 

Per la donna saggia il disonore è più gravoso che non il supplizio della tomba; per la donna sciocca il disonore è come un soffio di vento in primavera: esso passa, sfiora e sparisce senza lasciare alcuna traccia.

Una donna sciocca che dice di amare per convenienza è come l'asino che porta sulla schiena sia diamanti, sia gesso.

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